São as versoes 1.0 e 3.11, que representaram um marco na historia da computação em todo o planeta.
Windows 1.0 foi o primeiro da família Windows. Inicialmente, o Windows não era um sistema operacional próprio, mas sim uma interface bidimensional entre o DOS e o usuário.Suas funcionalidades eram relativamente limitadas.

Existem cinco versões especiais do Windows 3.00:

* Windows with Multimedia Extensions – foi lançada por vários fabricantes de periféricos multimédia, por isso ela não tem uma certa data de lançamento. Tinha recursos multimédia (semelhantes aos do Windows 3.10) e era um pouco mais estável.
* Windows 3.10 – foi lançada em 6 de Abril de 1992 e tinha softwares para multimédia e fontes TrueType (aumenta muito o número de tipos de letras disponíveis) e era mais estável do que o Windows 3.00. Ele era apresentado em oito disquetes de alta densidade de 3,5″ de 1,44 MB cada um. Nesta versão permitiu o uso de um maior número de línguas de trabalho, incluindo o Cirílico e o Japonês. O Minesweeper substituiu o Reversi.
* Windows for Workgroups 3.10 – foi lançada 28 de Outubro de 1992, e era praticamente o Windows 3.10 com suporte a rede, fax-modem e correio eletrônico. Ele era apresentado em nove disquetes de alta densidade de 3,5″ de 1,44 MB cada um.
* Windows 3.20 – nesta versão limitou-se em acrescentar o Chinês como uma língua de trabalho.
* Windows for Workgroups 3.11 – foi lançada 8 de Novembro de 1993 e era praticamente a revisão da versão anterior.
* Windows for Pen Computing – foi lançada em Abril de 1994 e tinha todos os recursos do Windows for Workgroups 3.11 mais o suporte a canetas para PCs.

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